REAKSI ELIMINASI
Pengertian Reaksi Eliminasi
Reaksi Eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme, atau dapat disebut juga penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa. Pada reaksi ini senyawa yang berikatan tunggal berubah menjadi ikatan rangkap.
Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Harap diingat bahwa simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-turut biomolekuler dan unimolekuler. Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangap dua. dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leaving group) yang baik, bereaksi dengan basa Lewis membentuk alkena. Perhatikan contoh reaksi berikut:
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. ketika senyawa yang tereliminasi asimetris, maka regioselektivitas ditentukan oleh aturan Zaitsev
Mekanisme E2
E2 merupakan reaksi eliminasi biomolekuler. Reaksi E2 hanya terdiri dari satu langkah mekanisme dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi ini tidak melewati pembetukan karbokation sebagai zat perantara, melainkan terjadi reaksi serempak (satu tahap). Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SNS2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat.
Perhatikan gambar berikut:
Mekanisme E1
E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. E1 terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi adalah putusnya ikatan karbon-karbon membentuk intermediet karbokation. Atau dengan kata lain, reaksi E1 merupakan reaksi eliminasi dua tahap dimana tahap pertama terjadi pemisahan gugus pergi dari substrat yang menghasilkan senyawa antara karbokation dengan tahap kedua meliputi pengeluaran proton oleh suatu basa dan pembentukan ikatan rangkap. Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil halida tersier. Reaksi ini berlangsung tanpa kuat, melainkan karena sama-sama menggunakan intermediet karbokation.
Langkah 1 (ionisasi)
Reaksi E1 berjalan lambat
Langkah 2 (deprotonasi)
Reaksi E1 berjalan cepat
Faktor faktor yang mengatur reaksi eliminasi dan substitusi
1. Kebasaan
2. Kenukleofilan
3. Sifat Pelarut
4. Temperatur
5. Pengaruh struktur+nukleofil
6. Pengaruh struktur+kebasaan
7. Konsentrasi
PERMASALAHAN
Salah satu dari faktor-faktor yang mengatur reaksi eliminasi yaitu sifat pelarut. Yang ingin saya tanyakan disini adalah bagaimana pengaruh kepolaran pelarut terhadap reaksi?
assalamualaikum saya faradillah dengang nim RSA1C114006 akan mencoba menjawab permasalahan yang disampaikan saudari rani
ReplyDeletemenurut saya, Pengaruh pelarut adalah pada kemampuan mensolvasi ion-ion, karbokation, nukleofil atau basa, dan gugus-gugus pergi. Dilihat dari tetapan dielektrikSemakin tinggi tetapan dielektrik semakin tinggi kepolaran.
semoga membantu :)
assalamualaikum wr.wb
ReplyDeletesaya neli astuti dengang nim RSA1C114016 akan mencoba menjawab permasalahan saudari rani.
Pengaruh pelarut adalah pada kemampuan mensolvasi ion-ion, karbokation, nukleofil atau basa, dan gugus-gugus pergi.
Dilihat dari tetapan dielektrik.
Pelarut polar -> SN1
Pelarut kurang polar -> SN2 dan E2
Semakin tinggi tetapan dielektrik semakin tinggi kepolaran semakin SN1 disukai.
semoga membantu :)
assalamualaikum rani, saya Dewi Julianti dengan Nim RSA1C114001 ingin membantu menjawab permasalahan yang saudari rani berikan Pengaruh pelarut adalah pada kemampuan mensolvasi ion-ion, karbokation, nukleofil atau basa, dan gugus-gugus pergi. Semakin tinggi tetapan dielektrik semakin tinggi kepolaran semakin SN1 disukai. terimakasih dan semoga membantu yaa :)
ReplyDeleteassalamualaikum wr.wb
ReplyDeletesaya rama aidina nurfitriana dg nim rsa1c114013, disini saya akan mncoba mmbntu mnjwab permsalahan sdri rani, bahwa
Pengaruh pelarut dalam reaksi substitusi ataupun eliminasi terletak pada kemampuan atau ketidakmampuan pelarut mensolvasi ion-ion : karbokation, nukleofil/basa, dangugus lepas/pergi, kemampuan pelarut mensolvasi ditentukan oleh kepolaran pelarut tersebut. Pelarut polar membantu menstabilkan karbokation dengan jalan solvasi. Jadi pelart yang polar reaksi SE1 sedangkan pelarut yang kurang polar atau non polar lebih cenderung ke SE2...
semoga mmbntu,
terimakasih:)